제가 알기로는 조금 능력이 떨어지거나 성격이 독특하거나 해서
신경을 더 써줘야하고 손이 많이 가는 사람에게 쓰는 표현이라고 알고있습니다.
좀 안좋게 표현하면 고문관이라고 할 수 있겠네요
그렇다고 버릴 사람은 아니고 함께 가야 하는 사람에게 애정을 담아서 하는 말인데
그래서 저는 회사보다는 부모가 자식에게 주로 쓰는 표현으로 알고있습니다.
특별히 몸이 약한 막내가 아픈손가락이었다던가
방황하고 가출하고 사고치고 다니던 둘째가 아픈손가락이었다 라던가 하는식으로요

근데, 본문에서 사용하는 용례는 제가 알고있는 용법과는 좀 다르긴 한것같아요
아픈손가락이 열명이나 된다는 것에서 그렇게 일못하는 사람이 열명씩이나 될것같지는 않고
더 챙겨주고싶고 말없이 일 잘하는 그런 눈에 띄는 직원을 그렇게 이야기하는것 같은데요
제가 알고있는 아픈손가락의 용례와는 사뭇 다릅니다.